O que faz
Três abas: uma calculadora que sincroniza caixas de seleção, modo octal (755) e forma simbólica (rwxr-xr-x) com os bits setuid, setgid e sticky; uma calculadora de umask que mostra as permissões de arquivos e diretórios novos; e um simulador que aplica expressões como u+x,go-w ou a=rX passo a passo.
Ler os números
Cada dígito é uma classe: dono, grupo e outros. Leitura vale 4, escrita 2 e execução 1, somados: 7 = rwx, 6 = rw-, 5 = r-x, 4 = r--. 755 é o comum para programas e diretórios, 644 para arquivos normais e 600 para chaves privadas. Um quarto dígito na frente guarda os bits especiais: setuid 4, setgid 2 e sticky 1 (1777 é o /tmp).
umask
Programas pedem 666 para arquivos e 777 para diretórios, e a umask retira bits: com 022 ficam 644 e 755; com 027, 640 e 750. O X maiúsculo adiciona execução só a diretórios e a arquivos que já são executáveis. O operador = limpa o sticky com o como o GNU chmod no Linux; o macOS o mantém.